Première CD - Chimie Organique

Les alcanes

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Une molécule organique comporte un squelette carboné et, éventuellement, des groupes caractéristiques. Ces groupes caractéristiques seront étudiés dans les prochains chapitres. Nous introduirons ici la notion de squelette carboné en partant des molécules organiques les plus simples qui ne font intervenir que les éléments carbone et hydrogène. Pour cette raison on les appelle hydrocarbures.

1- LES ALCANES

Un alcane est un hydrocarbure dont la molécule ne comporte que des liaisons covalentes simples. On dit que la molécule est saturée.

Nous étudierons dans les paragraphes suivants des hydrocarbures dont une au moins des liaisons carbone-carbone est double ou triple. On dira alors que la molécule d'un tel hydrocarbure est insaturée.
1.1 Les alcanes à chaîne carbonée linéaire.

Les atomes de carbone se trouvent les uns à la suite des autres. Il n'y a pas de ramifications.

- Formule brute.

La formule brute d'un alcane non cyclique peut s'écrie Cn H2n + 2.

- Formules semi-développées planes et nomenclature.

Les quatre premiers alcanes portent des noms usuels. Les alcanes suivants portent des noms qui indiquent en préfixe le nombre d'atomes de carbone suivi de la terminaison -ane.

méthane CH4
éthane CH3 - CH3
propane CH3 - CH2 - CH3
butane CH3 - CH2 - CH2 - CH3
pentane CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
hexane CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
heptane CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

- Représentation de Lewis

La représentation de Lewis est évidente. En effet chaque atome de carbone est tétravalent, chaque atome d'hydrogène est monovalent.

- Représentation de Cram

Représentons les modèles de Lewis et Cram des molécules de méthane et d'éthane.

Ethane : Prenons comme solide de référence le groupe méthyle du bas et faisons tourner, par rapport à ce référentiel, le groupe méthyle du haut autour de l'axe carbone-carbone. Cette rotation est possible car elle ne demande pas beaucoup d’énergie. Les chocs dus à l’agitation thermique à la température ordinaire suffisent.


1.2 Les alcanes à chaîne carbonée ramifiée.

A partir de quatre atomes de carbone, le squelette peut compter des ramifications.

- Isomérie de constitution

Deux isomères de constitution ont la même formule brute mais des formules semi-développées planes différentes. C'est le cas du butane et du 2-méthylpropane qui ont la même formule brute C4H10 (voir le schéma ci-dessus).

- Nomenclature des alcanes ramifiés

On nomme un alcane ramifié en considérant qu'il est formé d'une chaîne principale sur laquelle se fixent des groupes.

CH3 - est le groupe méthyle

CH3 - CH2 - est le groupe éthyle

CH3 - CH2 - CH2 - est le groupe propyle

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - est le groupe butyle

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - est le groupe pentyle

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - est le groupe hexyle

Etape 1 : On cherche la chaîne carbonée la plus longue. C'est elle qui donne son nom à l'alcane.

Etape 2 : En préfixe, on ajoute le nom (sans le e final) du groupe fixé sur la chaîne principale.

On repère sa position en numérotant la chaîne principale afin de donner le plus petit nombre au carbone qui porte le groupe. Ce nom est placé devant le nom du groupe.

Etape 3 : Lorsqu'il y a plusieurs groupes identiques, on place le préfixe di-, tri-, tétra- devant le nom du groupe.

Etape 4 : Lorsqu'il y a des groupes différents, on les nomme dans l'ordre alphabétique. Le plus petit nombre étant affecté au groupe placé en tête dans l'ordre alphabétique.

1.3 Les alcanes à chaîne cyclique.

Leur formule brute n'est plus de la forme CnH2n + 2. Voici deux molécules :

1.4 Les formules topologiques.

Un trait représente une liaison entre deux atomes qui, sauf indication contraire, sont des atomes de carbone. Les atomes d'hydrogène ainsi que leurs liaisons avec les atomes de carbone ne sont pas représentés. Ils sont représentés, au contraire, lorsqu'ils sont liés à un atome autre que le carbone. Ils sont évidemment présents dans la molécule en nombre suffisant pour que la tétravalence du carbone, ou la valence classique des autres atomes, soit satisfaite.

Exercice

Enoncé :

Donner la formule brute correspondant aux formules structurales suivantes (certains de ces composés seront étudiés, plus tard, dans le cours) :

Corrigé :

 

Last modified: Tuesday, 26 July 2016, 8:01 AM
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