Première CD - Chimie Organique

Molécules organiques

MOLECULES ORGANIQUES OXYGENEES

EXERCICES CORRIGES

1-Trouver tous les alcools de formule brute. Donner leur nom et leur formule semi-developpée.
Le groupe caractéristique des alcools est -OH
 
1°Trouvons tous les alcools constitues de la chaîne linéaire à cinq  atomes de carbone
Le groupe    peut se trouver sur  et les alcools possibles sont :
 
Remarque : Si  se trouve sur , on a
Qui est aussi le pentanol-2 car le carbone portant  doit avoir l’indice le plus petit .Tous ces alcools sont des isomères de position.
2°Trouvons tous les alcools constitués d’une chaîne linéaire à quatre atomes de carbone.
Il n’existe qu’un alcane en dont la chaîne principale comporte quatre atomes de carbone. Selon la position du groupe , on obtient les quatre alcools suivants/ 
3° Trouvons tous les alcools constitués d’une chaîne linéaire à trois atomes de carbone.
Ils n’existe qu’un seul alcane en C, dont la chaîne principale comporte trois atomes de carbone. Le seul alcool correspondant est :
 
Un composé organique à pour formule . Il contient en masse 54,5% de carbone ; 9,1 % d’hydrogène.
1° Quelles sont les formules brutes possibles ?
2° Quel est le composé A (Formule semi développée et nom) de plus faible masse molaire ?
3° Quelle est la formule brute des composés ayant une masse molaire deux fois plus grande que celle de A ?
Donner les formules semi-développées de ces composés de classes fonctionnelles connues.
      1° Détermination des formules brutes possibles soit M, la masse molaire du composé.
Les données sont récapitulées dans le tableau suivant :

Composé

masse (g)

C

masse (g)

H

masse (g)

O

masse (g)

100

M

54,5

12 x

9,1

y

36,4

16 z

 

Nous en déduisons l’égalité des rapports :
Puis
x, y et z étant des entiers, nous obtenons :
x = 2 z    et   y = 4 z.
Les formules brutes possibles s’écrivent :
Le composé n’est pas entièrement déterminé car sa masse molaire M n’est pas connue.
 
2° Détermination du composé A de plus faible masse.
         :
3° Détermination des composés de masse molaire double.
Ces composés ont pour formule brute. Ces molécules peuvent appartenir aux classes des acides ou des esters et avoir les formules semi-developpées suivantes :
Pour les acides :
 
Pour les esters :
 
 

EXERCICES PROPOSES

1* Donner le nom et la classe fonctionnelle de chaque composé dont la formule suit :
 
 
2* Donner la formule semi- développée et la classe fonctionnelle de chaque composé dont le nom suit :
Méthanol ; butanone ; acide propanoïque ; méthanoate de méthyle ; propanol-1 ; butanal ; éthanaoate d’éthyle ; méthyl-2 propanal ; acide butanoïque ; butanol-2.
3* Quels composés organiques oxygénés contenant trois atomes de carbone et un atome d’oxygène par molécule connaissez-vous ? Donner leur nom, leur formule semi- développée et leur classe fonctionnelle.
4* Quels composés organiques oxygénés contenant par molécule trois atomes de carbone et deux atomes d’oxygène portés par le même atome de carbone connaissez-vous ? Donner leur nom, leur formule semi- développée et leur classe fonctionnelle.
5- Préciser la classe fonctionnelle et le nom des corps suivants. Lesquels sont isomères ?
 
6- Trouver tous les composés à chaîne linéaire ayant pour formule brute C4H8O2, les deux atomes d’oxygène sont portés par le même atome de carbone.
Donner leur nom, leur classe fonctionnelle.
7- trouver tous les acides et les esters ayant pour masse molaire 74 g.mol-1. Donner leur nom.
8- trouver tous les aldéhydes et les cétones ayant pour masse molaire 72 g.mol-1. Donner le nom.
9- Plusieurs composés ont pour formule C4H10O. Trouver leur formule semi-développée. Classer ces composés en isomères de position.
10- Parmi les propositions suivantes, relever celles qui sont inexactes. Justifier la réponse.
1° Le composé de formule C2H5OH est l’éthanal.
2° Le composé de formule C4H8O, est la butanone.
3° Le composé de formule C4H10O a deux isomères.
4° Le composé de formule C2H4O est l’acide éthanoïque.
5° Les aldéhydes et les cétones composés de quatre atomes de carbone sont des isomères de fonction.
11- Recopier ce texte en le complétant.
Le méthanol a pour formule……………, l’éthanol a pour formule………….. Ce sont des ……………… Ce sont des ……………. Caractérisés par le groupe …………. Il y a quatre ………. En C4 qui sont le butanol-1, le …………, le……………… et le…………….
L’éthanal de formule……………………..et la butanone de formule……………..sont des …………………. Caractérisés par le groupe………………..
Le propanal et la propanone ont même formule brute………………Ce sont des………………
L’…………… d’……………. de formule CH3CO2C2H5 est un ……………..Il a même formule brute que l’acide…………… Ces composés sont des ………….. de fonction.
12- trouver toutes les cétones et tous les aldéhydes dont la formule brute est C5H10O. Donner leur nom.
Remarque : Pour nommer une cétone, on part de l’alcane de même squelette carboné en remplaçant le (e) final par one suivi du numéro du carbone portant le groupe  Ce numéro doit être le plus petit ;
par exemple
 
13- Quels composés organiques oxygénés en C3 peut-on réaliser avec deux atomes d’oxygène portés par deux atomes de carbone différents et liés par des liaisons simples.
Remarque : Ces composés portent deux groupes fonctionnels. Ils sont dit bifonctionnels.
14- On considère les composés organiques de formule brute CxHyO.
Exprimer y en fonction de x pour les aldéhydes, les cétones, les éthers-oxydes et les alcools.
15- Un composé organique de formule CxHyO contient en masse 62,1 % de carbone, 10,3 % d’hydrogène et 27,6 % d’oxygène.
1° Quelles sont les valeurs de x et y ?
2° Ce composé est une cétone. Quelle est sa formule semi-développée et son nom ?
16-  La combustion complète de 3,6g d’un composé organique de formule brute CxHyO donne un volume l’égal à 4,8l de dioxyde de carbone et de l’eau. La densité de vapeur de ce composé est d = 2,48.
1° Donner l’équation bilan de cette combustion
2° Calculer la valeur de x.
3° Ce composé est un aldhéhyde. Donner les formules semi- développées possibles et les noms correspondants.
Volume molaire des gaz : VM = 24,1 mol.l-1
17- Un ester a pour masse molaire M = 102 g.mol-1. Quelle est sa formule brute ? Donner les formules semi- développés possibles.
18-  La densité de vapeur d’un composé de formule CHO est d = 2.
1° Quelle est sa formule brute ? Quelles sont les formules semi- développées possibles et les noms correspondants ?
2° Indiquer un moyen de se rendre compte si le corps précédent n’est pas en fait un mélange de deux corps purs.
19-
Pour nommer le groupe carboxylate on part de l’acide dont il provient, on enlève le mot acide et on remplace oïque par oate :
L’ester porte le nom du carboxylate suivi de la particule de et du nom de l’alkyle :
propanoate de butyle
Si le carboxylate et l’alkyle sont constitués de chaînes ramifiées :
 
On numérote les atomes de carbone ainsi :
- Les atomes de carbone du carboxylate : l’indice I est donné à l’atome de carbone liés aux deux atomes d’oxygène :
                  
- Les atomes de carbone de l’alkyle : l’indice I est donné à l’atome de carbone lié à l’atome d’oxygène :
 
- Le nom de l’ester est donc le méthyl-2 propanoate de méthyl-1 propyle. Donner les noms des esters suivants :
 
 
 
Last modified: Tuesday, 26 July 2016, 10:02 AM
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