Première CD - Chimie Organique

Composés organiques oxygénés

COMPOSES ORGANIQUES OXYGENES

Rappels : Le réactif commun aux aldéhydes et aux cétones est la D.N.P.H. ( solution de 2,4-dinitrophénylhydrazine )
                   Le réactif de SCHIFF est une solution de fuchsine décolorée par le dioxyde de soufre SO2.

Exercice I :

  Un composé carbonylé non ramifié a pour formule brute moléculaire C5H10O.
1)      Représenter le groupe fonctionnel de ce type de corps.
2)      Quel est le nombre d’aldéhydes répondant à ces conditions ? Écrire la (les) formule(s) semi-développée(s) possible(s) correspondante(s) .Le(s) nommer.
3)      Mêmes questions que précédemment dans le cas d’une cétone.

Exercice II :

Un corps organique de formule brute C3H6O réagit avec la D.N.P.H. mais est sans action sur la liqueur de Fehling à chaud.
1)      Identifier ce corps, représenter sa formule semi-développée et le nommer.
2)      Réagira-t-il avec le réactif de SCHIFF ou le réactif de Tollens ?

Exercice III :

Un composé organique, non ramifié, de masse molaire moléculaire M=86g.mol-1 donne une réaction positive avec le réactif de Schiff et la D.N.P.H.
1)      Identifier ce corps, le nommer.
2)      Réagira-t-il avec le réactif de Tollens ?
Si oui, pourquoi et, dans ce cas représenter et nommer le composé organique obtenu lors de cette réaction.
Réponse : 1) C5H10O . Pentanal.

Exercice IV :

Un corps A non ramifié de formule brute C4H8O2 est un acide carboxylique.
1)      Représenter sa formule semi-développée et le nommer.
2)      Il a été obtenu par oxydation d’un corps B par la liqueur de Fehling. Identifier B.
3)      Existe-t-il des isomères carbonylés de B réagissant également avec la liqueur de Fehling ? Justifier.
Réponses :   1) Acide butanoïque
                        2)Butanal

Exercice V :

Un acide carboxylique a pour masse molaire 46g.mol-1.
1)      Montrer qu’il est impossible que cet acide contienne plus d’un atome de carbone. Le nommer.
2)      Peut-on obtenir cet acide à partir d’une cétone ? Pourquoi ?
3)      Cet acide a été isolé à la suite de l’action d’un corps A sur le nitrate d’argent ammoniacal.
Représenter la formule semi-développée de A et le nommer.
Citer le nom usuel de A et diverses de ses applications.

Exercice VI :

Un alcool saturé a pour masse molaire : M= 88 g.mol-1.
1)      Identifier cet alcool.
2)      Parmi toutes les formules semi-développées possibles de cet alcool, écrire et nommer :
a)      Deux alcools primaires ;
b)      Deux alcools secondaires ;
c)       Un alcool tertiaire.
Last modified: Tuesday, 26 July 2016, 10:33 AM
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